女性フリーランスは後悔する?収入・育児・孤独の壁を乗り越え、自分らしく働くための処方箋
「自由な働き方に憧れてフリーランスになったけど、思ったより大変……」
収入の不安や孤独感から、「会社員の方が良かったかも」と後悔が頭をよぎることはありませんか?でも、その迷いは決して悪いことではありません。
女性のキャリアは、上だけを目指す一本道のはしごではなく、ライフイベントに合わせて上下左右へ自由に動ける「ジャングルジム」のようなもの。フリーランスから会社員に戻ることも、働き方を変えることも、ジャングルジムの中での前向きな移動です。
この記事では、多くの女性のキャリア支援を行ってきたWarisの視点から、今の「後悔」や「迷い」を、自分らしい働き方を作るためのエネルギーに変えるヒントをお伝えします。
▼ 目次
1. 女性フリーランスが直面する後悔
1-1. 収入の不安定さ
1-2. 仕事と育児の両立の難しさ
1-3. 時間管理の難しさ
1-4. 終わりのない孤独感
1-5. スキルアップの機会不足
1-6. 契約トラブルのリスク
2. 後悔をチャンスに変える「キャリアドリフト」な思考法
2-1. 収入源の多様化を意識する
2-2. 育児や家事を考慮した計画を立てる
2-3. 「越境体験」で孤独とスキル不足を同時に解消
1.女性フリーランスが直面する後悔

まず最初に、多くの女性フリーランスが経験する6つの主な後悔について詳しく見ていきましょう。
1-1. 収入の不安定さ
多くの女性フリーランスが収入の波に悩まされています。
フリーランスの場合、仕事量によって収入が左右されるため、将来の計画が立てづらくなります。特に結婚や出産といった人生の節目を迎える時、安定した収入の大切さを痛感するかもしれません。
また、体調を崩して長期間仕事ができなくなった際の収入減少に、不安を感じる声も多く聞かれます。さらに、依頼主の事情で予定していた仕事が突然キャンセルされるかもしれないという懸念も、常に心の片隅にあるようです。
1-2. 仕事と育児の両立の難しさ
会社員には育休や産休の制度がありますが、フリーランスにはそういった保障がありません。
休職中は収入が途絶えてしまうため、育児と仕事の両立に苦心する人が少なくないでしょう。会社員時代の福利厚生を懐かしむ声も多く聞かれるのが現状です。
子どもが急に熱を出した時に、仕事をキャンセルせざるを得ない状況に苦悩する声も聞かれます。保育園探しの際に、フリーランスというステータスが不利に働くケースもあるでしょう。
1-3. 時間管理の難しさ
家事や育児と仕事の両立を考えると、時間の使い方がより複雑になってきます。
仕事と私生活の境目が曖昧になりがちで、ワークライフバランスの維持に頭を悩ます女性フリーランスが多いのが実情です。効率的な時間管理の方法を模索している人も少なくありません。
深夜まで仕事をしてしまい、生活リズムが乱れてしまうという悩みも多く聞かれます。また、締め切りに追われるあまり、家族との時間が取れないことへの罪悪感を感じる人もいます。
1-4. 終わりのない孤独感
自宅で一人、誰とも話さずに一日が終わる。フリーランスには、そんな日も珍しくありません。
特に子育て中は社会との接点が減りがちで、仕事の悩みやふとした不安を共有できる同僚がいないことに、強い孤独やストレスを感じることがあります。
1-5. スキルアップの機会不足
育児や家事をこなしながら、自己研鑽の時間を確保するのは容易ではありません。多くの女性フリーランスがこの点を課題だと感じています。
特に、技術の進歩が速い分野では、自身のスキルが陳腐化することへの不安の声が聞こえてきます。新しい技術やトレンドについていけず、仕事の幅が狭まっていくことへの焦りを感じる人も多いです。
また、専門的な研修や講座に参加する時間と費用を捻出するのが難しい・・という悩みも聞かれます。
1-6. 契約トラブルのリスク
女性であることを理由に不当な扱いを受けたり、ハラスメントに遭遇したりするリスクは無視できません。
会社組織の保護がないぶん、こうしたトラブルへの対処が個人の負担となりがちです。契約書の細かい条項を見落として、不利な条件で仕事を請け負ってしまったという後悔の声も聞かれます。
また、クライアントからの支払いが滞った際に、どのように対処すべきか悩む人も少なくありません。
2. 後悔をチャンスに変える「キャリアドリフト」な思考法

具体的な対策の前に、まず心の持ち方(マインドセット)を少し変えてみませんか?
「計画通りにいかない=失敗・後悔」と捉えると辛くなりますが、Waris代表の田中美和は「キャリアドリフト(計画された偶発性)」という考え方を大切にしています。
これは、「キャリアの8割は偶発的な出来事で決まる」という理論に基づき、予期せぬ変化やトラブルも「新しい流れ」として受け入れ、柔軟に波に乗ってみる(ドリフトする)姿勢のことです。「今はそういう時期なんだ」と変化を楽しむ余裕を持つことで、後悔は「次のキャリアへのヒント」に変わります。
ここからは、そんなしなやかな状態で働き続けるための具体的なアクションを紹介します。
2-1. 収入源の多様化を意識する
収入の安定性を高めるため、複数の仕事を並行して行うことが効果的です。
主要な仕事に加えて、副業や小規模なプロジェクトを取り入れることで、一つの仕事が途切れても全体の収入を維持できます。
また、長期契約と短期案件をバランスよく組み合わせることで、収入の波を緩和することができるでしょう。
2-2. 育児や家事を考慮した計画を立てる
子育てや家事の負担を考慮に入れた現実的な計画を立てましょう。
子どもの生活リズムに合わせて仕事時間を設定したり、家族の協力を得て仕事に集中できる環境を整えたりすることが大切です。
また、急な出来事にも対応できるよう、余裕を持ったスケジュールを組むことをおすすめします。
2-3. 「越境体験」で孤独とスキル不足を同時に解消
一人で机に向かう勉強も大切ですが、Warisが特におすすめしたいのが「越境体験」です。
これは、普段の職場(ホーム)から離れて、ボランティアやプロボノ、地域のコミュニティなど(アウェイ)に参加してみること。
代表の田中自身も、過去に仕事で自信を失った際、ボランティア活動に参加したことで「自分は言語化が得意」という強み(コアスキル)を再発見しました。
外の世界と関わることは、孤独感の解消になるだけでなく、他者からの評価を通じて「自分の強み」に気づくきっかけになります。
女性フリーランスとして成功するためには、自分の状況やニーズに合わせた働き方を選択し、柔軟に対応していく姿勢が必要になってくるでしょう。
時には大変なこともありますが、自分らしい働き方を見つけることで、仕事と私生活の両立を実現できます。常に前向きな姿勢で挑戦を続けると、充実したフリーランス生活への近道になるはずです・・!
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